В побратимские связи между Зарайском и Воложиным вплетена и «боевая» нить Великой Отечественной войны. Соединил наши города — Герой Советского Союза гвардии генерал-лейтенант Николай Сергеевич Осликовский (1900-1971).
Удивительный кавалерист, начавший свою военную службу еще под командованием Котовского, в ноябре 1941 года в звании полковника командовал 9 кав. дивизией в составе кавалерийского корпуса генерала Белова П.А. Именно этот корпус был брошен Ставкой на прикрытие южного рубежа обороны Москвы. В ноябре 1941 года танки Гудериана, взяв Мордвес, рвались к Кашире и переправам через Оку, намереваясь с юга ворваться в Москву. Дивизия тогда еще полковника Осликовского нанесла фланговый удар общим направлением от Озер-Зарайска на Ожерелье – Венев. Подробно об этом первом под Москвой контрударе написал генерал Белов П.А. в своей книге «За нами Москва». Еще в начале наступления 9 кав. дивизия была награждена званием гвардейской и стала 2 гв. кавалерийской.
В последующие годы войны, ставший уже генералом, Осликовский Н.С. был назначен командиром конномеханизированной группы, принявшей участие в проведении операции по освобождении Белоруссии «Багратион». В ее состав вошли 3 гв. кавкорпус и 3 гв. мехкорпус. На втором этапе операции войска Осликовского освободили г. Воложин 5 июля 1944 года.
Таким образом, генерал Николай Сергеевич Осликовский начал со своими войсками освобождение Родины контрударом из-под Зарайска. А впоследствии дороги войны привели соединения под его командованием в Беларусь, к освобождению города-побратима Воложин!